1 简介
三氟苯嘧啶,英文通用名triflumezopyrim,开发代号dpx-rab55、zdi-2501等,商品名pyraxalt™、佰靓珑®等。三氟苯嘧啶是杜邦公司(现科迪华)历时多年,为亚太市场开发的一款新型介离子嘧啶酮类杀虫剂,为烟碱乙酰胆碱受体抑制剂,但其作用机理又不同于现有的新烟碱类杀虫剂,能有效防治鳞翅目和同翅目害虫,具有高效、安全、环境友好等特点。
三氟苯嘧啶已在亚太地区广泛登记和上市,高效防控稻飞虱等害虫及预防稻飞虱传播的病毒病,已成为稻飞虱防治的新标杆。
2 适用范围
三氟苯嘧啶主要用于水稻,也可用于棉花、玉米和大豆等作物。具有良好的内吸传导性、渗透性,耐雨水冲刷,既可用于叶面喷雾、拌种、送嫁药,也可用于土壤处理。田间试验证实,其能高效防治各种稻飞虱(包括褐飞虱、灰飞虱和白背飞虱等)、叶蝉等,速效性好,且持效期长。此外,三氟苯嘧啶能促进水稻生长,具有良好的提质增产效果。
三氟苯嘧啶可与多种有效成分混配,不仅包括四唑虫酰胺、氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、溴虫氟苯双酰胺、甲氧虫酰肼、醚菊酯、虫螨腈、阿维菌素等杀虫剂,还可与杀菌剂异噻菌胺、氟唑菌苯胺、三环唑等配伍,用于育苗箱、种子处理等。
3 作用机制
国际杀虫剂抗性行动委员会(irac)将三氟苯嘧啶归类为group 4e,介离子类杀虫剂,目前该组仅有1个有效成分。
烟碱型乙酰胆碱受体(nachr)竞争性调节剂,作用于昆虫神经系统。与其受体上的乙酰胆碱位点结合,引起昆虫从过度兴奋到嗜睡和瘫痪的一系列症状。乙酰胆碱是昆虫中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质。
三氟苯嘧啶作用于昆虫的烟碱乙酰胆碱受体(nachr),但与其他大多数作用于该受体的杀虫剂不同,起抑制作用而非激活作用,即为烟碱乙酰胆碱受体抑制剂。昆虫中毒后,呆滞不动,无兴奋或痉挛现象,随后麻痹、瘫痪,直至死亡。
4 登记查询
4.1 中国登记信息
表1 三氟苯嘧啶在中国的登记情况
4.2 马来西亚登记信息
表2 三氟苯嘧啶在马来西亚的登记情况
4.3 越南登记信息
表3 三氟苯嘧啶在越南的登记情况
4.4 日本登记信息
三氟苯嘧啶在日本登记的单剂和复配制剂共22个。
表4 三氟苯嘧啶在日本的登记情况
4.5 加拿大登记信息
表5 三氟苯嘧啶在加拿大的登记情况
4.6 欧美澳登记信息
三氟苯嘧啶暂未在欧盟批准通过,美国、澳大利亚也暂未查询到登记信息。
5 专利信息
2009年,杜邦公司申请了关于三氟苯嘧啶的化合物专利,包括pct专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等,这些专利均将于2029年期满。其他相关专利信息如下表。
表6 三氟苯嘧啶相关专利信息
6 合成路线简介
合成路线一:以间三氟甲基苯乙酸和2-氨基吡啶为起始原料。
合成路线二:
合成路线三:
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